上海市育才中学20002000年1月19日，静安区司法局对该校全体学生进行法制宣传教育

2000年2月23日，中央宣传部邓纯东（政策研究所副局级巡视员）、陈克敏（国防大学政治研究室主少将）、王晓晖（中宣部宣传教育局处长）到育才中学视察

2000年3月26日，上海育才教育联合体成立

2000年3月31日，上海市委宣传部副部长许德明由静安区宣传部部长汪兰洁陪同视察育才

2000年4月4日，育才中学由童永歙、袁是人、俞克斌三位校领导带队赴张家港、南京、扬州、苏州等地考察，并与张家港高级中学签订友好关系

2000年5月，由上海中学生报、育才中学、交大盈河电脑共同举办的：“解读网话文”活动在育才进行，全市及临近省市近300名网络文学爱好者前来参加

著名作家陈村、叶沙新等8位出席本次活动

2000年5月23日，育才举行教育开放日，全市及外省市共768名各课教师前来观摩

2000年5月30日，童永歙校长、李卫平副校长赴杭州，与杭二中签定建立友好学校协议

2000年6月1日，出征2000年亚洲杯的中国家橄榄球队与英国企鹅队在该校进行了一场友谊比赛

2000年6月13日，全国人大教科文委员会杨海波副主任，来育才视察

2000年11月14日，黑龙江省教育厅副厅长来访育才

2000年11月26日，育才与福建厦门集美中学签定友好协议

2000年12月6日，教育评价委员会吕型伟、姚庄行、陆善涛、燕国材四位专家出席

2000年12月29日，育才中学举行迎新世纪长跑

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