手性中心化合物

手性中心化合物四面体C上具有四个不同的取代基时,成为手性碳

(四个取代基稍有差别即可)

旋光度与四个取代基极性有关

极性差别愈大,旋光度愈大,烷基极化度相差不多,旋光度很小

含有一个手性中心就只有二种异构体

R和S构型

手性碳原子的标记方法:1966年,Cahn-Ingold-Prelog规则(简称CIP规则)或者R/S规则

①按原子序数递减,共用电子对居末尾

②C=A,看成和A连两次

③双键顺式和R-基团优先于双键反式和S型

Fischer投影式为了充分理解立体化学,观看分子模型很有帮助

但是,如果把分子模型画在平面上时遇到了问题

1891年,Emil Fischer创造的Fishcher投影法,即在平面上描述四面体碳的方法,对立体化学的研究非常适用

它是这样规定的:按如下方式拿分子模型,纸前面的两个键是水平的,纸后面的两个键是垂直的,然后将其投影在纸上

Ⅰ把氧化态最高的基团放在上面,COOH>CHO>CH2OH>CH3Ⅱ可以转180°,不能转90°,不能离开纸面翻转

固定一个基团,其他可以按照顺或逆时针旋转,但两个基团不可以交换

 

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