绍兴市第一中学创办初期1897年，山阴乡绅、维新人士徐树兰捐银一千两，并筹得山阴县沙租及绍郡茶业公所捐款四千余元，仿盛宣怀所创天津中西学堂，以二等学堂（相当于中学）规制创办绍郡中西学堂，并由浙江巡抚廖寿丰奏明清廷备案

1898年，戊戌变法失败后，在京城任翰林院编修的蔡元培认定清廷政治改良无望，乃弃官回绍，应聘出任绍郡中西学堂校长

蔡氏视事之初，即规划创立“养新书藏”图书室，手订借书略例15条，并在尚无学制可循的情况下，因材施教，按学生年龄及国学程度分级授课

1899年7月，学堂更名为绍兴府学堂

蔡元培招揽教员，推进新式教育：购置科学仪器，改革课程设置，自编教材课本，先后增设日文、体操、测绘、物理化学等课，并率先引进外籍教员

1900年，蔡元培因不满于守旧派的反对和校董的干涉，愤而辞职，学堂为之停办一年

1901年，何寿章出任学堂校长，招收学生重行开学

1902年，校舍迁至龙山书院（今绍兴府山公园烈士纪念碑基址一带），学生增至80余人

并始设博物课，历史、地理亦脱离国文而分科

1902年4月，始提取绍属八邑公款为办校经费，并拨入原蕺山书院财产之半，学校从此为官立

1903年，停招附课生，附设师范部，定学额20名

1906年起，改名为绍兴府中学堂

1906年12月，改建仓桥试院为府中学堂新校舍

1907年，校舍动工，同时派员赴沪添购图书，并东渡日本，购进大量理化仪器，化学药品、博物标本、生理模型及运动器械等

1907年7月，仓桥新校舍（即胜利西路213号今址）竣工，占地50亩，规模初具

即招生开学，当年有学生116人

1908年，学制改为四年

1910年9月，周树人（鲁迅）由浙江两级师范学堂来校任监学，兼博物教员一年

1911年，浙江省咨议局议决，学校改为省立，经费由省统筹支配，改名为浙江省第五中学堂

1911年11月，绍兴军政分府派员接收该校

1912年，改名为浙江省立第五中学，于3月开学

从此学校经费始出诸省库，校长由省教育行政部门担任

1921年3月，首次成立校友会，并建立校友会基金

1922年，颁行新学制（初高中各三年）

开始招生三年制初中新生两班，停招旧制新生

1923年8月，浙江省立五师并入学校，以仓桥校舍为中学部，龙山校舍为师范部，并设三年制师范讲习科

1926年8月，开始招收三年制高中一年级新生一班

1927年，停办高中，学生转学于浙江省立杭州高级中学

1928年春，绍兴县立女子师范学校并入学校师范部，女师旧址（今北海小学）改设五中附小第二部（后改绍兴县立第三小学）

1929年8月，师范部停招师讲科新生，改设一年制师资训练班，招收初中毕业生及现任小学教师加以培训

1932年，试行模范室（自修室、寝室）制

1933年7月，改名为浙江省立绍兴初级中学

1936年秋，设简易师范部

1938年秋，恢复高中部，招收初高中一年级新生及简师新生各一班，学校办学规模进一步扩大，遂改校名为浙江省立绍兴中学

1939年5月，侵华日军飞机三度轰炸绍城

教室宿舍毁损严重

1939年7月，迁徙于兰亭、栖凫、芳泉、漓渚及诸暨枫桥花明泉等地继续复学授课

1940年，又迁嵊县崇仁镇廿八都复课

1941年4月，绍兴沦陷，仓桥校舍被敌寇占为兵营

1941年6月，重新复课

1941年8月，迁回嵊县廿八都，称省立临时中学第一部，有高中、初中、简师三部学生共七百余人，将简师部移于下相村

1942年2月，复名为浙江省立绍兴中学

1942年5月，日寇再度南侵，诸嵊陷落

校师生分批再次南撤，经新昌、磐安、东阳、缙云、丽水，达于浙南宣平、瑞安大峃

中学部学生分别并入省立第二临中、省立第三临中，简师部学生则分别并入省立金华师范、省立温州师范

1943年6月，省教育厅委任赵载梁为校长领命复校，觅定天台街头镇校舍，于9月开学

1944年2月，在天台浙西村另择校舍，直至抗日战争胜利

1945年10月，接收仓桥校舍

1946年1月，迁回绍兴

1946年5月，举行校友会会员大会，通过“发动旧绍属七邑校友组织校友分会”等案

1947年3月，举行学校成立五十周年庆祝大会及其他各项纪念活动

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