常熟市中学新华时期1949年5月，常熟市军管会发布命令（教字第一号），令县立常熟初级中学校取消反动的训导制度，取消国民党党义、公民、童训等反动课程，其他科目均暂维持原状

5月16日，常熟县军管会决定在军管时期学校暂归军管会文教部管辖，并派崔希唐为军事代表，接管学校

1951年，苏南行政公署文教处指定学校为试行新民主主义教育方针的试点学校之一

1952年，学校更名为常熟市中学，增设高中两班，并附设夜中学四个班（1953年又改为日中学），全校有高、初中23班，学生数增加到1321人

1956年11月，中国农工民主党支部在学校正式成立

1958年4月，国务院批准撤销常熟市，将原辖区改设虞山镇，划归常熟县管辖

6月，学校改称常熟县中学

1966年，学校处于文化大革命时期，大批学生和部分教师到全国各地大串联，学校的校舍、课桌椅及其它设备大量被毁坏，最终至于学校陷于无政府状态

1972年1月，学校重建党支部

1976年，文化大革命结束，学校教学秩序开始正常化

1978年，学校执行部颁六年制全日制中学教学计划，将初中和高中的学制从二年制逐步调整到三年制，重新恢复了历史、地理、生物等学科课程

1980年10月，江苏省人民政府确定学校为江苏省重点中学

1985年，中共中央作出教育体制改革的决定，学校被中共常熟市委确定为基础教育体制改革试点单位

1993年5月，学校被确认为江苏省合格的重点高中

 1999年6月，经市政府常务会议决定，常熟市第八中学与学校合并，市八中改称市中分校，其原有独立开展的一切业务并入学校中

2001年，常熟市委、市政府决定将常熟市中学初、高中分设，初中部留原址，改建为“常熟市第一中学”；高中部为常熟市中学，整体搬迁至新校址

2002年8月，新校舍落成，迁址完成

2003年12月，市中分校单独建制，恢复常熟市第八中学校名，同时保留“常熟市中学分校”牌子

2004年3月，学校转评为江苏省四星级普通高中

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