单糖环状单糖的命名

单糖环状单糖的命名大多数的单糖以五元环、六元环环状半缩醛或半缩酮的形式存在

五元环状半缩醛或半缩酮糖称为呋喃糖,六元环的则称为吡喃糖

命名时在原糖名前加“呋喃”或“吡喃”(注:按习惯命名,此与IUPAC的英文命名中的构词方式不同),如呋喃葡萄糖(glucofuranose)或吡喃葡萄糖(glucopyranose)

由闭环所形成的新手性中心称为端基中心,两个立体异构体称为端基异构体,并根据端基中心环外羟基与标示构型羟基的关系用α或β标示

α异构体是指端基中心上的环外氧原子与构型标示原子上的氧原子在Fischer投影式中呈顺式(cis)的异构体,β异构体是呈反式(trans)的异构体,标示端基异构体符号“α”或“β”用连接号写在标示构型的符号“D”或“L”之前

 1、环状结构的Fischer投影式表示法如果要用Fischer投影式来表示一个环形糖,可以用一根长键连接具体的醇羟基与端基碳

2、环状结构的Haworth表示法将吡喃糖写成六元环的形状,环与纸面近乎垂直,观察时从正上方垂直向下看,使环上氧在后方,C-1在右侧,因此离观察者近的一边应位于远的一侧的下方

为更清晰地标示透视的情况,离观察者近的一侧的键通常加粗

在Fischer投影式中朝右的基团在Haworth透视式中在环平面以下;左侧的则在环平面以上

其他一些糖的Haworth式可类似表示

Haworth式的六元环并非一个平面,而是如环己烷一样呈椅式构象存在

为了清晰标示吡喃糖的构象,Haworth式写成椅式构象,碳上的氢原子时常被省略

3、环状结构的Mills表示法单糖的环状结构也可用Mills写法,特别是当出现额外的环结构时,结构式采用Mills式更清晰

Mills式的表示法是将主要的半缩醛环画在纸平面上,虚线键所连取代基表示指向纸平面里的基团,加粗键所连的基团则指向纸平面以外

 环状单糖的命名

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