乌头碱理化性质

乌头碱理化性质六方形片状结晶

熔点204℃

比旋光度:+17.3º

水溶液对石蕊呈碱性反应,pK5.88

溶于无水乙醇、乙醚和水,微溶于石油醚

乌头碱属二元酯类,容易被水解

乌头碱为双酯类生物碱,具有麻辣感(1/10000溶液即可产生麻辣感),如于其水溶液中(1∶4000)加醋酸酸化,滴加0.2mol/L高锰酸钾水溶液数滴,即能产生红色簇晶

由于具酯键,还可以得出异羟肟酸铁反应

酯类生物碱分子中的酯键是产生毒性的关键部分,水解后产生的氨基醇,亲水性增加,毒性降低很多

将乌头碱于稀碱水溶液中加热,很容易除去二个酯键,生成乌头原碱

或将乌头碱在中性水溶液中加热,酯键也同样被水解

一般其水溶液在100℃时,除去一分子醋酸,生成苯甲酰乌头碱,进一步加热至160℃~170℃(需在加压情况下),苯甲酸酯也被水解,产生乌头原碱

苯甲酰乌头碱和乌头原碱的亲水性都比乌头碱强,毒性则小得多

乌头原碱几乎完全丧失了麻辣的味感,带苦味,为无定形粉末

 

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