蔡兴宗仕遇孝武元嘉三十年（453年）五月，宋孝武帝讨平刘劭后登位，复蔡兴宗本职中书侍郎，转临海太守，又历黄门郎、太子中庶子、游击将军、尚书吏部郎等职

 孝建三年（456年），当时吏部尚书何偃因病无法办公，孝武帝于是对蔡兴宗说：“爱卿既然十分熟悉分辨官员们的清浊，现在就把选举之任交给你，你就安心接受吧，不要推让了

”正式任命他为吏部尚书，后又转为司徒左长史，又再为太子中庶子，领前军将军

孝武帝甚至下诏让蔡兴宗的女儿嫁给南平王刘敬猷，让他家成为皇室的亲戚

  大明二年（458年），孝武帝将蔡兴宗升迁至侍中

蔡兴宗成为侍中后，每次在孝武帝身边都会直言得失，说话毫无顾忌，经常直接把孝武帝顶撞地没话说，不给孝武帝面子，故令孝武帝有所不快

大明三年（459年）春节，孝武帝在新年拜祭山陵，蔡兴宗带着玉玺陪同孝武帝前往

等到事情完结，回宫的时候，孝武帝打算顺便打猎，蔡兴宗却对孝武帝严肃地说道：“今天是祭拜山陵的日子，情感与恭敬并重，打猎还有的是时间，请皇上等以后别的时间再去打猎

”孝武帝倍感败兴，让其下车

当年七月，竟陵王刘诞在广陵造反被平定，孝武帝听到广陵已破，刘诞败死，高兴极了

他出宣阳门，命左右皆呼万岁

蔡兴宗随同陪侍，却独不呼万岁

孝武帝问他：“卿何独不呼？”蔡兴宗说：“陛下今日正应涕泣行诛，岂得皆称万岁！”孝武帝听后，默然回宫

不久，孝武帝派蔡兴宗奉旨前去广陵慰劳当地百姓和将士

广陵别驾范义与蔡兴宗关系一直很好，范义因参与刘诞叛乱被杀，蔡兴宗抵达广陵后亲自为他收尸，并派人把他的尸骨运回故乡安葬

孝武帝听说后很生气，亲自质问蔡兴宗说“你竟敢违法收容叛贼的尸体?”，蔡兴宗反驳道：“陛下你杀你的贼寇，我葬我的朋友，这有什么不可以的呢？如果我这样做已经犯法，我心甘情愿地接受刑罚

”孝武帝听了面有愧色，不再追究

  大明四年（460年），孝武帝以其多日托病为由让其白衣领职，敲打他一下

后转任为司空沈庆之的长史，行南兖州事

不久，被孝武帝调回京城担任廷尉卿

当时有个叫解士先的人，告发申坦曾经与刘义宣同谋

当时申坦已死，他的儿子申令孙当时正担任山阳太守，自缚前往廷尉待罪

蔡兴宗于是向孝武帝上奏说：“如果申坦从前真是罪人，就算如今还活着，经过朝廷这么多次下的宽赦，也早已蒙受蒙宥了

申令孙与申坦天性相连，按理应为父亲隐讳

何况人已死亡，事情久远，追溯前事，追相诬讦，以礼法、刑律判断，都不合义理

如果解士先确实知道叛逆阴谋，当时就应该举报，可是包藏多年，如今却因私怨告发，更何况他自己说是路上听来的传闻，实在没有确定的主述人，而竟敢欺罔官府，罪行应该叛极刑

”孝武帝听从了他的意见

当时又有告状的百姓严道恩等二十二人，案情还未了结，还得参与廷尉审讯，按照当时的法律，这些人应该暂时拘押在尚方之中

蔡兴宗上奏孝武帝建议修改法律，认为告状百姓本意是为了求理，所以拘押时，应该不需要在他们身上加械具

假如拘押在尚方，对于告状人也会是苦事

以前遭到司徒刘义恭弹劾，被送到廷尉的武康令谢沈及郡县尉等十一人的案子，他们犯有知道仲良私自铸钱，却不擒拿的罪行，早已判刑结案

如今又准备送当初也可能参与此事的郡主簿丘元敬等九人到廷尉，但是他们有的却因病请假，有的去职已久

蔡兴宗建议孝武帝将这九人全部拘执到廷尉审讯

蔡兴宗的这些上奏和主张都被孝武帝听从和接受

 大明六年（462年），原本当年孝武帝想让蔡兴宗担任安陆王刘子绥后军长史、江夏内史、东阳太守，行郢州事

蔡兴宗出发前往赴职，刚到半路，还未上任，就被孝武帝召回京城，担任左民尚书

 大明七年（463年），孝武帝又再让蔡兴宗执掌吏部，重新担任吏部尚书

孝武帝晚年经常举办大量奢华宴会，并常在宴会上戏虐群臣，除始兴公沈庆之、太宰江夏王刘义恭、蔡兴宗这三人以外，其他不少官员都曾在宴会上遭到过不同程度的嘲弄

蔡兴宗以其端庄正直而让孝武帝不敢对其无礼

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