江苏省赣榆高级中学历史沿革清代小说家、《儒林外史》的作者吴敬梓的父亲吴霖起在赣榆做教谕，吴敬梓也随父在赣榆读书、学习，与地方文人郊游探讨

吴霖起在赣榆期间，不断捐资助学

1923年，在怀仁书院的旧址上，赣榆历史上第一所近代意义的学校——赣榆“县立初级中学”由此诞生

江苏省赣榆高级中学1929年，学校改办为赣榆县立师范学校

 1938年，学校又恢复初中办学，仍名赣榆县立初级中学

1943年，学校由旧县城迁至县城新址青口镇，改名为赣榆县初级中学

1951年，因赣榆县隶属山东省临沂地区，故学校改名为山东省临沂地区第三速成师范学校

1953年，速师停办，学校再次改名为赣榆县初级中学

 1958年，学校易名为赣榆县中学，赣榆第一所完全中学诞生

1978年，学校被江苏省教育部门确定为首批省重点中学

1990年，学校首批通过省重点中学检查验收

 2000年8月，学校初、高中分离，在县城北部易地建设新校，经省教育部门批准，学校定名为江苏省赣榆高级中学

 2002年4月，学校被省教育厅确认为国家示范高中；2004年3月，学校被省教育部门命名为江苏省首批四星级普通高中

2005年9月，学校又被连云港市政府授予首批名校的荣誉称号

 2013年10月26日，江苏省赣榆高级中学举行建校九十年庆典仪式，该校同时入选清华大学“新百年领军计划”优质生源基地

2021年12月13日，被复旦大学确立为“优质生源基地” 

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