芝加哥大学文艺1955年，芝加哥大学本科喜剧剧团成立并成为即兴喜剧的发源地
芝大校友保罗·希尔和伯纳德·萨林被认为是“即兴剧场”之父；1959年，他们成立的“第二城”是全美著名的即兴剧场
而芝加哥大学教授拉尔夫‧谢培‧拉尔夫在1964年创办的芝加哥大学当代室内乐团是美国历史最悠久和最成功的专业新音乐团体之一；该乐团也被称为“CONTEMPO”，组织过80次世界巡演
芝加哥大学洛根艺术中心（Reva and David Logan Center for the Arts）于2012年正式开放
这座由校友捐助的11层的多功能建筑设有多个表演厅、剧场，电影放映室、研讨教室、展览空间、排练厅等
而芝加哥大学Court剧院（Court Theatre）被《华尔街日报》评为美国最优秀的剧院之一
截止至2015年，学校有超过400个不同的学生组织，为学生们在兴趣爱好方面提供了很好的活动环境和发展空间
音乐社团包括由学生自己组成的管弦乐队、爵士乐队、合唱团和唱诗班等
创建于1932年的DOC Films是芝加哥大学的电影社团，也是全美历史最悠久的电影社团
大学内的The University’s Midway Studios展示了学生制作的雕刻品、绘画作品、摄影作品、版画作品等；学校的两个剧场每年上演约35场戏剧，学生可以自编、自导、自演
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