唐休璟担任宰相703年（长安三年），突骑施首领乌质勒与西突厥各部落互相攻伐，导致安西和大唐之间断绝联系
唐休璟与宰相们商议对策，并谋划出应该实施的策略，与后来的形势完全相符
武则天叹道：“我重用你太晚了
”提拔他为夏官尚书、同凤阁鸾台三品
不久，唐休璟改任太子右庶子，仍旧参与处理朝政
704年（长安四年），宰相韦安石上表弹劾张易之、张昌宗，武则天便命唐休璟调查此事
这时，契丹叛乱，唐休璟再次担任夏官尚书，并兼任检校幽营等州都督、安东都护
唐休璟临行前，对皇太子李显道：“张易之兄弟依恃恩宠，有不臣之心，日后必将作乱，您应加以防备
”705年（神龙元年），李显复位，是为唐中宗
唐休璟被征回朝中，进拜辅国大将军、同中书门下三品，封酒泉郡公，不久又加特进、尚书右仆射
后来，水灾爆发，唐休璟两次上表朝廷，请求引咎辞职，但未被允许
不久，唐休璟改任中书令、京师留守、又加检校吏部尚书，进封宋国公
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