单糖化学性质四个碳以上的单糖主要以环状结构形式存在，但在溶液中可以以开链结构反应

因此，单糖的化学反应有的以环式结构进行，有的以开链结构进行

1.差向异构葡萄糖用稀碱液处理时，会部分转变为甘露糖和果糖，成为复杂的混合物

这变化是通烯醇式中间体来完成的

D-果糖、D-甘露糖和D-葡萄糖的C-3．C-4，C-5和C-6的结构完全相同，只有C-1和C-2的结构不同，但是它们的C-1，C-2的结构互变成烯醇型时，其结构完全相同的

因此，不单是D-葡萄糖，而D-果糖或D-甘露糖在稀碱催化下，都能互变为三者的混合物

在含有多个手性碳原子的具有旋光性的异构体之间，凡只有一个手性碳原子的构型不同时，互称为差向异构体

D-葡萄糖和D-甘露糖就是C-2差向异构体

因此，用稀碱处理D-葡萄糖得到D-葡萄糖、D-果糖三种物质的平衡混合物的反应叫做差向异构化

2.氧化作用单糖无论是醛糖或酮糖都可与弱的氧化剂叶伦试剂、斐林试剂和本尼迪特试剂作用，生成金属或金属的低价氧化物

上述三种试剂都是碱性的弱氧化剂

单糖在碱性溶液中加热，生成复杂的混合物

单糖易被碱性弱氧化剂氧化说明它们具有还原性，所以把它们叫做还原糖

单糖在酸性条件下氧化时，由于氧化剂的强弱不同，单糖的氧化产物也不同

例如，葡萄糖被溴水氧化时，生成葡萄糖酸；而用强氧化剂硝酸氧化时，则生成葡萄糖二酸

溴水氧化能力较弱，它把醛糖的醛基氧化 为羧基

当醛糖中加入溴水，稍加热后，溴水的棕色即可褪去，而酮糖则不被氧化，因此可用溴水来区别醛糖和酮糖

3.成苷作用单糖环状半缩醛结构中的半缩醛羟基与另一分子醇或羟基作用时，脱去一分子水而生成缩醛

糖的这种缩醛称为糖苷

例如α-和β-D-吡喃葡萄糖的混合物，在氯化氢催化下同甲醇反应，脱去一分子水，生成α-和β-D-甲基吡喃葡萄糖苷的混合物

α-和β-D-吡喃葡萄混合液 β-D-甲基吡喃葡萄糖苷 α-D-甲基吡喃葡萄糖苷，苷由糖和非糖部分组成

非糖部分称为糖苷配基或苷元

糖和糖苷配基脱水后通过过“氧桥”连接，这种键称为苷键

由于单糖的环式结构有α-和β-两种构型，所以可生成α-和β-两种没构型的苷

天然苷多为β-构型

苷的名称是按其组成成分而命名的，并指出苷键和糖的构型

天然苷常按其来源而用俗名

糖苷结构中已没有半缩醛羟基，在溶液中不能再转变成开链的醛式结构，所以糖工苷无还原性，也没有变旋现象

糖苷在中性或碱性环境中较稳定，但在酸性溶液中或在酶的作用下，则水解生成糖和非糖部分

糖苷是中草药的有效成分之一，多为无色、无臭、有苦涩味的固体，但黄酮苷和蒽醌苷为黄色

苷中含有糖部分，所以在水中有一定的溶解性

苷类都有旋光性，天然苷多为左旋体

4.成酯作用单糖分子中含多个羟基，这些羟基能与酸作用生成酯

人体内的葡萄糖在酶作用下生成葡萄糖磷酸酯，如1-磷酸吡喃葡萄糖和6-磷酸吡喃葡萄糖等

单糖的磷酸酯在生命过程中具有重要意义，它们是人体内许多代谢的中间产物

5.成脎反应单糖分子与三分子苯肼作用，生成的产物叫做糖脎

例如葡萄糖与过量苯肼作用，生成葡萄糖脎

无论是醛糖还是酮糖都能生成糖脎，成脎反应可以看作是α-羟基醛或α-羟基酮的特有反应

糖脎是难溶于水的黄色晶体

不同的脎具有特征的结晶形状和一定的熔点

常利用糖脎和这些性质来鉴别不同的糖

成脎反应只在单糖分子的C-1和C-2上发生，不涉及其它碳原子，因此除了C-1和C-2以外碳原子构型相同的糖，都可以生成相同的糖脎

例如：D-葡萄糖和D-果糖都 生成相同的脎

6.还原反应单糖可以被还原成相应的糖醇(Sugar alcohol)

D-葡萄糖被还原成D-葡萄糖醇，又称山犁醇(D-Sorbitol)

糖醇主要用于食品加工业和医药，山犁醇添加到糖果中能延长糖果的货架期，因为它能防止糖果失水

用糖精处理的果汁中一般都有后味，添加山犁醇后能去除后味

人体食用后，山犁醇在肝中又会转化为果糖 

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