蔡兴宗顾念旧情蔡兴宗亦重故情，其妻刘氏早死，留下一女，而外甥袁觊妻生下袁彖后亦去世了，这一子一女都交由袁觊母亲，亦即兴宗的姊姊蔡氏抚养
由于他们年纪相约，蔡氏故想让两人成婚，每次见兴宗都会说此事
后来孝武帝下诏让蔡兴宗的女儿嫁给南平王刘敬猷，蔡兴宗尝试阻止但孝武帝不肯收回成命，最终只能接受；袁彖亦因而另娶他人
袁觊一家后来因袁顗事而被废徙，蔡兴宗女亦因敬猷被前废帝所杀而守寡
当时各高门都向蔡兴宗提亲，宋明帝亦命令蔡兴宗将女儿改嫁谢氏，但蔡兴宗这次坚持要将女嫁给袁彖，还姊姊心愿
吴兴人丘珍孙曾经出言侵犯兴宗，但蔡兴宗却因才能和珍孙儿子丘景先交好
后景先到鄱阳郡任官，在义嘉之难中于竟陵被杀，家中女弱流落夏口
蔡兴宗任郢州刺史时就去哭景先之死，并还其家眷及灵柩回吴兴
蔡廓与北地傅氏的傅隆交好，蔡兴宗亦对这位父亲故友礼敬
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